Le principal attrait de la ville de Portland est son vieux port situé au cœur de la péninsule du centre-ville et qui, avec ses rues pavées et ses beaux bâtiments en briques victoriennes, a gardé toute sa splendeur du XIXe siècle.

Jadis quartier industriel avec de nombreux entrepôts, le quartier a été revitalisé pour accueillir aujourd’hui des galeries d'art, des boutiques et des restaurants d’où l’on peut admirer de magnifiques vues sur la baie de Casco.

Un bon plan pour observer le vieux port et prendre de la hauteur est d’aller au « Portland Observatory ». Construit en 1807 par le Capitaine Moody, cette tour octogonale de 26m faisait le relais entre la mer et la terre et servait à avertir les propriétaires que leurs bateaux arrivaient au port. Ce service était payant et permettait aux propriétaires d’augmenter leur efficacité en réduisant les temps d’attente au port et ainsi économiser de l’argent.
Le capitaine prévenait ses clients en issant le drapeau de leurs navires respectifs sur un mât installé en haut de la tour.

Du haut de la tour il est possible de voir jusqu’à 50km à la ronde.

La tour se trouve au 138 Congress Street et l’entrée coûte 10$.