La Loop dont le nom qui signifie boucle vient de ligne de métro aérien qui fait une boucle autour du quartier d'affaires de Chicago qui est le deuxième plus important des États-Unis juste après celui de New York.

La Loop est particulièrement intéressante à découvrir pour ses bâtiments historiques. C’est, entre autre, dans la Loop que le premier gratte-ciel de l’histoire, le « Home Insurance Building » a été construit et malheureusement détruit en 1931.

La Loop possède aussi nombreuses sculptures en plein air. Vous pourrez notamment voir une œuvre de Pablo Picasso au 50 W Washington Street, créer en 1967 et mesurant 15.2 m de haut. Ou bien encore la célèbre sculpture Flamingo de Alexander Calder qu’il créa en 1974 et qui se trouve au 50 W Adams Street.